Hildreth ha desarrollado su trayectoria en la liga inglesa, en el Surrey Scorchers, la temporada 2020/21, para después fichar por la Universidad de Wake Forest (Wake Forest Demon Deacons) de la NCAA, donde ha jugado desde la temporada 21/22 hasta la 24/25.
En su última temporada en la NCAA, donde ha disputado 30 partidos, ha promediado 14,8 puntos, 3,8 rebotes y 2,7 asistencias por partido. Esta temporada, en la G League, ha jugado 35 partidos con un promedio de 13,3 puntos, 3,3 rebotes y 3,4 asistencias.
El jugador también ha participado en la Adidas Next Generation Tournament la temporada 2019/20 y ha sido internacional con la selección inglesa U16 y U18.
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